非エンジニアの一人社員創業者が、副業社員エンジニアを活用して自社サービスを実装するまで

法律事務所YOSHIの代表弁護士を務める坪田様は、株式会社Connected withの経営者兼ほぼ一人社員の創業者として、ご自身は非エンジニアでありながらも副業社員エンジニアを活用して、自社サービスの開発をしてこられています。本日は副業社員エンジニアと二人三脚でサービス構築をしていくノウハウやメリットなどを語っていただきたいと思います！

「正社員はまだいらないけど、エンジニアがほしい」を叶える方法

— 早速ですが、副業社員エンジニアを探そうと思ったきっかけは、なんだったのでしょうか？

坪田氏）私は一人で弁護士事務所をやっておりまして、はじめはやりたいサービスを実装するのにCTOを雇おうと思ったのですが、エンジニアとして実績のある知人に相談したところ、「今CTOを雇ってもしょうがないから、シューマツワーカーに聞いてみたら？」って勧められたことがきっかけでした。2年前だと、副業社員エンジニアとマッチングさせてくれるようなビジネスをやってらっしゃるところって、他には見当たらなかった気がします。

マッチングの精度は、自分が求めているものを明確にすること

–候補者のなかから、マッチングに至った方を選ばれた理由はどんなところだったのでしょうか？

坪田氏）経歴書では、類似の開発経験があるかを重点的に見ましたね。私自身がエンジニアでないので、自分で管理してもらわないとこちらに管理能力がないし、なんのデータベースで、どの言語で・・・と指示を仰がれても正直わからないので、そのあたりを自ら提案していただけるような方かどうかを注視して選びました。どこの会社に勤めているよりも、何をやってこられて、どんな経験が具体的にあるのかですね。またご面談時には、コミュニケーションの取りやすさを重視しました。というのも、以前社内弁護士をしていたときに、専門分野やカルチャーが違いすぎて開発の方とのコミュニケーションに苦労したことががあったんです。それもあって今回は、私がストレートにお話しても、そのやりとりにお互い違和感やストレスをあまり感じない方、いい意味で気にされない「相性」みたいなものを重視しました。

システム開発をゼロからトータルで依頼

–実際に、どのような業務内容を依頼されているのでしょうか？

坪田氏）丸ごとシステムの開発を任せたイメージです。作りたいものの要件定義は一緒に最初にやりましたが、そこからどういうシステムを実装するかの洗い出しや、データベースのところは、一番動くものを考えて、大きく改装しなくて良さそうなものを見繕ってくれました。なので、具体的な要件定義から計画、実装、検証、修繕の一連のものをお願いしたことになります。試作版のモニターの募集をもうすぐ開始するのですけど、そのフィードバックを受けての修繕までもしていただく想定になっているので、システム開発のプロジェクトマネジメントと実装をしてもらうプロジェクト型のアサインというイメージですね。課題整理して、フィードバックも組み込んで反映させてくださって、効率的に自走してくださるので、とてもありがたいですね。

イメージのすり合わせにはコミュニケーションの相性も重要

–副業社員の方とは、どれくらいの頻度でコミュニケーションをされていらっしゃいますか？またコミュニケーションをする上で、心掛けていることなどはあるのでしょうか？

坪田氏）定例ミーティングは週に１回、もしくは隔週でしていますね。そこでは作りたいもののイメージをできるだけ伝えられるよう、最大限の努力をしています。プロトタイプを見せられなくても、世間にある類似品はこうで、ってできるだけモノを見せるようにしたりですね。「今すぐできなくても、将来的にはこうしたい」ことも、共有しています。それでも、「・・・少しイメージと違ったかも・・・！（涙）」、というときは時にはあるのですが、そこのミスコミュニケーションは落ち込みすぎず、そんな気持ちも率直に言い合える関係が大事ですね。１年半やってきて、それができてきたなと実感しています。あとは、仕事のコミュニケーションとは別に、半年とか１年に１回くらい、飲み会もするといいかな、と思います。最近はコロナの影響で控えているのですが・・・。

–まだないものを一緒に作っていく上でイメージのすり合わせをしていくのには、人と人との相性が本当に重要そうですね。

坪田氏）そうなんです。工夫はできても自分を根本的に変えることはできないので、そこでコミュニケーションにストレスを感じないことのほうが重要、というか。相性もあってうまくいっているんだと思います。良い方に出会えたのは、運もあったと思うのですけども。

創業者が成長するための右腕副業社員エンジニア

–最後に、一人社員兼経営者の創業者として、副業社員エンジニアを選んでよかった！と振り返って思うことなどがあれば、教えてください。

坪田氏）非エンジニアの経営者としての視点になりますけど、中期的な2〜3年の間で無駄を減らしたいなら、経営者として自分が理解できた方がいいことって絶対にあると思うのですね。開発技術を理解するための私の勉強法が、副業社員エンジニアを活用することであったとも思っています。たとえば、私の場合は「これってできますか？」と気になるところはすべて打ち合わせでとにかく質問を重ね、可能かそうでないかをはっきり言っていただき、その上で「できない場合にはどうしてできないのか」までを一生懸命聞いて理解するように努めました。「できなくはないけれど、これくらい工数がかかりますが、やりますか？」というような意見も率直にくださるので、とても勉強になりました。本当なら、ゴールを見据えて内容の切り落としはある程度こちらでやった上でお願いするべきなのですけど、そうやって相談しながら、気持ちを汲み取って一緒に思案しながら前に進めてもらえたのがよかったです。もし、開発を知らない私の理想を言われたままに実装しちゃって、ある程度時間が経過して進捗を見せてもらったところで、「え、本体は？」ってことになると困りますので（笑）。

–高い信頼感があってのコミュニケーションだということが、とてもよくわかりますね。

坪田氏）そうですね。私がエンジニアではないという意味で、何かトラブルがあっても、「あ、バグりましたね。ちょっと直しますね」と言って直してくれる冷静さや経験値も、ありがたかったですね。経験豊かで落ち着いた方と一緒に試行錯誤できたからこそ、ノウハウを効果的にためることができたと感じます。優秀なエンジニアを正社員で雇うことも予算的に厳しく、新卒で育てることもできないスタートアップにとって、フルタイムではない形で細く長くコミットしていただきながら、やっていく中で業務内容をどんどんふくらませていくことができる副業社員という存在はとても嬉しいですね。サービスについても、最初から全てが決まっているわけではなく、作りながらイメージが膨らんで来るものもかなりあるので、今週はここを私が検討して、その間ここの開発を進めておいてもらうといったような、状況に応じた臨機応変な役割分担で進められたことも、完璧に要件定義をして外注するスタイルとは別の良さだと思っています。

CTOを雇わずとも自社サービスが開発できたことと、一緒に取り組むことを通して私も勉強できたことが、副業社員エンジニアにお願いして、よかった点ですね！

— 今後も、一人社員の創業者の事業をスケールさせていけるような副業社員エンジニアの方をご紹介できるよう、精進します！今日はありがとうございました。

(text by Rina Uehara)