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非エンジニアの一人社員創業者が、副業社員エンジニアを活用して自社サービスを実装するまで
法律事務所YOSHIの代表弁護士を務める坪田様は、株式会社Connected withの経営者兼ほぼ一人社員の創業者として、ご自身は非エンジニアでありながらも副業社員エンジニアを活用して、自社サービスの開発をしてこられています。本日は副業社員エンジニアと二人三脚でサービス構築をしていくノウハウやメリットなどを語っていただきたいと思います!
2021.06.04
2025.02.21
2度の出産と育児、そして会社員への復帰を経て、フリーランスとして自分らしい働き方を実現した丸山さん。50代を目前に、新たなキャリアに挑戦し続ける彼女の原動力とは?
シューマツワーカーで理想の働き方を見つけた丸山さんに、その道のりについてお話を伺いました。
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──本日はよろしくお願いいたします。まずは簡単に自己紹介をお願いします。
丸山:はい。現在フリーランスとして、IT企業で新規事業のプロジェクトマネージャーをしています。週3日の勤務で、子育てと両立しながら働いています。
──フリーランスとして働く前は、どのようなキャリアを歩んでこられたのですか?
丸山:新卒でWeb系プログラマーとしてシステムエンジニア会社に就職しました。その後、大手通信会社に転職し、システムエンジニアとしてシステムの新規立ち上げプロジェクトに携わっていました。この企業ではプロジェクトマネージャーやリーダー職も経験しました。
新規立ち上げのプロジェクトに関わることが多かったので、常に新しいことに挑戦できる環境でしたね。「立ち上げて、運用して、また次のプロジェクト…….」という形で、様々なプロジェクトを経験させてもらってました。
──その後、フリーランスに転身されたきっかけは何だったのでしょうか?
丸山:2度の出産と育児休暇を経て、仕事と子育ての両立に葛藤を抱えるようになったんです。朝7時に子供を保育園に預け、夕方5時まで仕事、6時にはお迎え。その後は夕食の準備、寝かしつけ…慌ただしい毎日でした。
この期間は本当に「嵐のように過ぎ去っていく毎日」でしたね。そんな中、病気で緊急入院することになったんです。この1週間の入院生活で、仕事も育児もできない状況に置かれました。そこで初めて立ち止まって自分の人生を見つめ直す機会を得て、「今の働き方をずっと続けていくことが、本当に自分の幸せにつながるのか?」と自問自答するようになりました。これがフリーランスという働き方を意識し始めたきっかけです。
──その後、実際にフリーランスとして活動を始めたのですね。
丸山:2016年に退職を決意し、まずはプログラミングトイの仕入れ販売から始めました。フリーランスで仕事を請け負うのではなく、個人事業を最初に開始しました。
プログラミングトイの販売は、オンラインショップで運営していたのですが、売上的にはトントンといった感じでした。
──そこからどのようにフリーランスへと繋がっていったのでしょうか?
丸山:プログラミングトイの販売事業を通して、イベントに参加したり、営業活動をする中で、様々な人と出会ったことがきっかけです。その出会いの中で、「一緒に仕事をしませんか?」と声をかけていただく機会が増えて、徐々にフリーランスとしての仕事が増えていきました。
──プログラミングトイの事業自体はその後軌道に乗ったのですか?
丸山:売上はそれほど大きくはありませんでしたが、事業を通して貴重な経験を積むことができました。また、子どもと一緒にイベントに参加したり、動画撮影をしたりと、子育てと仕事を両立させるための工夫もできました。
──その後、正社員として再就職された時期もあったそうですね。
丸山:はい。子どもが中学生になった頃、「そろそろ正社員として再挑戦できる最後のチャンスかもしれない」と思い、就職活動を始めました。フリーランスとして働く中で、自分の市場価値に不安を感じていた部分もあったので、もう一度会社員としてチャレンジしてみようと思ったんです。幸いにも採用が決まり、1年半ほど正社員として働きました。
──再びフリーランスに戻られたのはなぜですか?
丸山:正社員として働いていた会社で、新規事業の担当になったんです。ところが会社の都合でその事業がなくなってしまい、ちょうどそのタイミングでフリーランスに戻ろうと決断し、そのまま退職に至った感じですね。
──フリーランスに戻られてからは、どのように仕事を探されていたのですか?
丸山:いくつかのクラウドソーシングサービスに登録していました。そんな中、シューマツワーカーからメールで紹介された案件が、私のこれまでの経歴にぴったり合っていたんです。
──クラウドソーシングサービスではなく、シューマツワーカーを選んだ決め手は何だったのでしょうか?
丸山:シューマツワーカーには、企業側とフリーランス側にそれぞれコンシェルジュがついてくれるという点が魅力でした。フリーランスとして仕事をする上で、企業との交渉や契約などは大きな負担になるんです。シューマツワーカーのコンシェルジュは、そういった部分をサポートしてくれますし、ケアもしてくれるのでとてもありがたいと思ってます。
──現在担当されているプロジェクトについて教えてください。
丸山:IT企業で、新規事業のプロジェクトマネージャーとして働いています。具体的には、人事系採用に関連した新しいサービスの開発です。企業の卒業生をターゲットにした、新しい採用の仕組み作りですね。
──現在の仕事内容は、これまでの経験を活かせるものですか?
丸山:はい。新規事業の立ち上げは、これまでも多く経験してきたので、自分のスキルや経験を活かせるプロジェクトだと感じました。規模感も、私にとってちょうど良いサイズでした。
──プロジェクトの規模や期間はどのくらいですか?
丸山:関係者は、国内の開発メンバーが5名、オフショアでベトナムの開発チームが最大10名ほど。その他にパートナー企業も関わっていて、全体で20名くらいの規模です。開発期間は来年の春頃までの予定です。
──このプロジェクトで、特にやりがいを感じている点はどんなところですか?
丸山:新規事業の立ち上げというチャレンジングな仕事内容にやりがいを感じています。また、採用や人材育成といった分野は初めての経験だったので、多くの学びがありました。特に、法律やシステム開発に関する専門知識など、これまで知らなかったことを学ぶ機会が多く、とても勉強になっています。新しい分野に挑戦することで、自分のスキルアップにもつながっていると感じています。
──フリーランスを続けることに不安はありますか?
丸山:不安はありました。フリーランスから再就職したのも年齢による不安からだったんです。そろそろ50歳になりますが、私はいつまでお仕事をもらえるのだろうって考えるようになりました。それで再就職をしたのですが、実際に社員として働いてみたら「私まだまだいけるじゃん」って思ったんです。そこで自信がついたので、今は不安はとくに感じてはいません。
──今後のキャリアプランについてお聞かせください。
丸山:フリーランスとしてのキャリアを継続しながら、個人事業もやりたいなって思っています。具体的に何をするかは決まっていませんが、これから子育ても終わっていくので仕事に費やす時間が増えるから何かやりたいと考えている最中です。
──個人事業はどのようなことをしたいと考えているのでしょうか?
丸山:今まで培ってきたプロジェクトマネージメントを教えたりできたらな、と考えています。そのため現在はPMP資格を取得するために勉強をしています。以前Eラーニングで講師を務めたことがあるので、比較的できるのではないかと思っています。しかし、講師の要望があるか分からないので、このままフリーランスとしてのキャリアを積みながら勉強を同時並行で行っていこうと考えている感じです。
──最後に、この記事を読んでいるフリーランスや副業を考えている方々にメッセージをお願いします。
丸山:子育て中の女性や、ブランクがあって仕事探しに悩んでいる方もいるかもしれません。私もそうでしたが、自信を失わずに、一歩踏み出してみる勇気が大切だと思います。子育てが一旦終わった女性は、何かをやりたいという欲求も強いので、モチベーションも高く働けると感じています。なので自分に自信を持って、積極的に動き出して欲しいです。
会社員とフリーランス、そして再び会社員を経て、自分らしい働き方をフリーランスとして実現した丸山さん。出産・育児、そして病気といった人生の転機を乗り越え、常に前向きにキャリアを築いてきた彼女の強い意志が印象的でした。安定を求めて会社員に戻る道もあったにも関わらず、あえて挑戦を選び続ける丸山さんの姿は、フリーランスという働き方の可能性を広げていると感じます。