「副業、やってみたいけど……本当に一人で進めて大丈夫？」

副業をはじめるとき、ワクワクした気持ちと同じくらい、不安を感じている方は多いのではないでしょうか。契約のこと、税金のこと、会社への報告のこと。周りに経験者がいなくて、結局ネットの記事を読みあさるだけの日々を送っている、という声もよく耳にします。

今回は、そんな「一人で進める不安」を和らげるために知っておきたい、サポートの選び方についてお伝えします！

副業は、会社員として働くのとは違い、契約から日々の業務の進め方まで、多くの場面で自分自身が判断を下さなければなりません。

「この契約条件で本当に大丈夫なのか」
「報酬はいつ、どうやって支払われるのか」
「もし途中でクライアントと認識にズレが生じたら、どう対応すればいいのか」
「確定申告はどうすればいいのか」
「本業の就業規則に照らして問題ないのか」

など、考え始めるとキリがないほど、疑問は次々に出てきますよね。会社員として働いていると、こうしたことの多くは会社が代わりに整えてくれているため、いざ自分で判断するとなると、何から手をつければいいのか分からなくなってしまうのも無理はありません。

一方で、独立行政法人　労働政策研究・研修機構（JILPT）が2024年7月に発表した調査(*1)によると、働いている人のうち副業をしている人の割合は6.0％にとどまっています。つまり、身近に気軽に相談できる先輩が少ない状況はごく一般的なのです。

*1  独立行政法人　労働政策研究・研修機構（JILPT）「副業者の就労に関する調査」 https://www.jil.go.jp/institute/research/2024/documents/0245.pdf

副業をはじめると具体的に、どんな場面で「一人では判断しづらい」と感じることが多いのでしょうか。よくあるケースをいくつか挙げてみます。

副業を始めて数週間。当初の説明にはなかった業務を追加で依頼されたとします。「せっかく信頼して依頼してくれているのだから、応えたい」という気持ちがある一方で、「これは契約の範囲外なのでは」「無償で対応すべきなのか、追加費用を相談すべきなのか」と悩んでしまう方は少なくありません。

また、報酬の入金が予定日を過ぎても確認できないとき、催促の連絡を入れていいものか迷ってしまうケースもよくあります。相手との関係を悪くしたくない気持ちと、生活に関わる報酬の問題との間で、板挟みになってしまうのです。

さらに、確定申告の時期が近づくと、「経費として計上できる範囲が分からない」「本業の給与所得と副業の所得を、どう合算して申告すればいいのか」といった実務的な不安も出てきます。こうした一つひとつは、経験者にとっては何でもないことでも、初めての方にとっては、大きなハードルに感じられるものです。

副業を始めるにあたって、多くの方が悩むのが「本業の会社にどう伝えるか」という点です。

先ほどの調査によると、副業をしていることを本業の勤め先に「知らせていない」人は37.5％にのぼり、その理由としては「個人的なことで言いたくないから」（37.8％）がもっとも多く挙げられています。

一方で、実際に副業を禁止している勤め先は11.0％にとどまり、「禁止されていない」が73.6％を占めていることも分かっています。つまり、実際にはルール上まったく問題がないケースも多いのですが、それでも「言いづらい」「どう伝えればいいか分からない」という心理的なハードルが、一人で悩みを抱え込む要因になっているようです。

こうした判断は、誰にとっても正解が一つに決まっているものではありません。職場の雰囲気や、自分の業務内容によっても、最適な選択は変わってきます。だからこそ、自分の状況に合わせて相談できる相手がいるかどうかが、大きな安心材料になるのです。

一方で、副業やフリーランスとして働く人を守る仕組みも、近年、整備が進んでいます。

代表的なものが、2024年11月に施行された「フリーランス新法（特定受託事業者に係る取引の適正化等に関する法律）」です。この法律により、業務を発注する企業側には、契約内容を書面やメールなどで明示する義務、報酬の支払いに関するルールを守る義務、ハラスメント対策の体制を整える義務などが課されるようになりました(*2)。

*2 公正取引委員会「フリーランス法特設サイト」 https://www.jftc.go.jp/freelancelaw_2024/

また、厚生労働省より第二東京弁護士会が受託して運営する「フリーランス・トラブル110番」では、契約上や仕事上のトラブルについて、弁護士に無料で相談できる窓口も用意されています(*3)。以前よりも「一人で不安を抱え込まなくていい」環境が、制度の面からも着実に整ってきているのです。

*3 「フリーランス・トラブル110番」https://freelance110.mhlw.go.jp/

とはいえ、こうした公的な制度は、あくまで「トラブルが起きてしまったときの相談先」という側面が強いものです。日々の小さな疑問や、契約前の「この条件で大丈夫かな」という不安に、その都度気軽に相談できる相手がいるかどうかは、また別の話といえるでしょう。

では、副業を始めるにあたって、どんなサポートを選べば安心なのでしょうか。ポイントは大きく3つあります。

報酬、業務範囲、契約期間、納品物の範囲など、契約前の段階で「この内容で本当に大丈夫か」を一緒に確認してくれる存在がいると、後々のトラブルをぐっと減らすことができます。専門的な言葉が並ぶ契約書を、初めて一人で読み込んで判断するのは、想像以上に大変な作業です。少しでも不安に感じる点があれば、遠慮なく質問できる相手がいるかどうかを、事前に確認しておきましょう。

副業の悩みは、始めた瞬間よりも、始めてから数週間、数ヶ月経ったころに出てくることが多いものです。「思っていた業務内容と少し違う気がする」「本業との時間配分がうまくいかない」「クライアントとのコミュニケーションで悩んでいる」といった悩みを、その都度相談できる窓口があるかどうかは、副業を無理なく続けられるかどうかを大きく左右します。マッチングの時点だけでなく、契約期間中もずっと同じ担当者がついてくれるサービスであれば、状況を一から説明し直す手間もなく、安心して相談を続けられるでしょう。

前述のとおり、本業の勤め先にどう伝えるかは多くの方が悩むポイントです。個人の状況に合わせて、伝え方や、本業と副業の時間配分のバランスについてもアドバイスしてくれるサービスであれば、心強い味方になってくれるはずです。

こうしたポイントを踏まえると、「案件を紹介して終わり」のサービスよりも、契約前から契約後まで、継続して寄り添ってくれるサービスを選ぶことをおすすめします。

案件数の多さや、条件の良さだけで選んでしまうと、いざ働き始めてから「相談できる相手がいない」と気づいて、結局一人で悩みを抱えてしまうケースも少なくありません。せっかく前向きな気持ちで踏み出す副業ですから、困ったときに頼れる相手がいるかどうかは、始める前にしっかり確認しておきたいポイントです。

私たちが運営する副業・業務委託人材マッチングサービス「シューマツワーカー」では、副業を希望する個人の方一人ひとりに専任の担当者がつき、案件探しから契約条件の確認、契約後のフォローアップまで、継続的にサポートしています。「こんな些細なことを聞いてもいいのかな」と思うような疑問でも、気兼ねなく相談していただける体制を整えていますので、初めての副業を検討している方には、特におすすめしたいサービスです。

初めての副業は、ワクワクする気持ちと同じくらい、不安がつきものです。契約のこと、会社への伝え方のこと、確定申告のこと、始めた後に出てくる細かな悩みのこと。一つひとつは小さなことでも、相談できる相手がいないと、想像以上に大きな不安として積み重なっていってしまいます。

大切なのは、その不安を一人で抱え込まないことです。フリーランス新法のような制度が整いつつある今だからこそ、契約前から契約後まで、日々の小さな疑問にも寄り添ってくれるサポートを選ぶことが、副業を無理なく、そして長く続けていくための第一歩になります。

案件の探しやすさや条件の良さだけで選ぶのではなく、「困ったときに、気軽に相談できる相手がいるか」という視点も、ぜひサービス選びの基準に加えてみてください。まずは気軽に、専任の担当者に話を聞いてもらうところから始めてみてはいかがでしょうか。きっと、一人で進めるよりもずっと安心して、新しい一歩を踏み出せるはずです。